Uno de los jugadores más emblemáticos de la Liga de Ascenso sin lugar a dudas es el santista Alejandro Alfaro.  Dicho jugador ha impuesto varias marcas como el futbolista con más clubes, el máximo anotador de la historia de esta liga y además es uno de los jugadores con más finales.

En el torneo de apertura 2008-2009 militaron un total de 48 guardametas, el cuadro Limonense fue el equipo que más porteros utilizó, Kener Mc Lean, Miguel Sánchez, Diego Sandí y Emerson Carr.  El CD Barrio México, El Roble, Aserrí, América, Orión, Uruguay, Turrialba y Sagrada Familia utilizaron tres arqueros.

Un total de 27 directores técnicos dirigieron a los 22 equipos del fútbol de ascenso en el Torneo de Apertura de la temporada 2008-2009. Uruguay, Turrialba, Sagrada Familia, Grecia, Orión y Limonense tuvieron dos entrenadores.

La Asociación Deportiva Santos de Guápiles logró el título de apertura, luego de vencer al Club Deportivo Barrio México por la vía de penal.  Los lanzamientos desde el punto de penal terminaron 5 goles por 4 a favor del cuadro santista, ya que la serie concluyó con marcador global de cero a cero.

El Santos de Guápiles logró ganar el título de apertura, luego de un extenso partido de vuelta de dicho torneo, los santistas enfrentaron al Club Deportivo Barrio México.  El partido se realizó el domingo 21 de diciembre a las 11 de la mañana en la cancha La Colonia Carlos Aguilar de Guápiles.